林彪在黄埔军校学习期间，蒋介石十分欣赏林彪的才华，也曾拉拢过林彪为其效命，但最终因为陈立夫从中搅合，说了林彪的坏话，于是蒋介石放弃了林彪，造成了终身遗憾。

不善言辞的林彪如何引起蒋介石的注意
 
蒋介石在黄埔军校时，有一次到教室听课。当时,黄埔四期步科的学生正在上战术课,课题是以前不久发生的惠州攻坚战为例,要学员分析这次战斗的取胜要素。这一仗恰巧是蒋介石亲自指挥的,他当然对此再熟悉不过,于是兴致盎然,听得津津有味。
 
学生们轮番上台,口说笔划,蒋介石均面无表情、不置可否。轮到林彪上台,一幅怯生生的模样,也不多言语,就开始在黑板上画起惠州地形图。片刻之间,惠州的城郭民居、地势地表、山川河流,一一标注的十分清楚,仅凭这一点就证明林彪是个十分细心的人,蒋介石断定林彪是个可造之材，他悄悄地走出教室,吩咐随行的人,下课后,让林彪去校长室见他。
 
下课后，林彪来到蒋介石办公室。林彪依然是一幅内向羞怯的样子，很少说话，蒋介石问一句，林彪答一句，显示出与年轻极不相称的成熟和稳重。凭着直觉,蒋介石意识到坐在他面前的乃是难得一见的将才。
 
师生一问一答,时间不知不觉过得很快。这时,校长办公室秘书陈立夫敲门而入,报告说,汪精卫也上黄埔了,请蒋校长前往议事。
 
汪精卫到黄埔来,很明显是想挤进蒋介石的势力范围。这让蒋介石很恼火。但当时汪精卫毕竟是广东政府的一把手,他还得忍住气与之虚与委蛇，蒋介石毫不掩饰内心的不愉快，调转身气呼呼而去,却忘了与林彪打声招呼。
 
林彪的自尊心极强,觉得蒋介石有事起身就走,也不先让自己回去，把自己冷在一旁,蒋介石对自己太不重视了，内心感到十分屈辱，林彪与蒋介石初次见面便以这样的方式不欢而终。
 
陈立夫说坏话，蒋介石错失林彪
 
数月后,蒋介石又找林彪前来谈话。蒋介石向林彪许诺,毕业后让他来总司令部工作。林彪虽然还对上次的事有所怨恨,但听到这个承诺他还是很激动。
 
林彪是共产党方面的人,知道党组织在他毕业后，将把他分配到叶挺的独立团。但林彪当年正年轻气盛,雄心勃勃,向往毕业后做出一番大事业,总司令部对他的吸引力还是很大的。
 
1926年秋,黄埔四期生面临毕业。蒋介石唤来了陈立夫询问四期生分配情况,其中专门提到了林彪，想把林彪分配到总司令部。
 
陈立夫当时任北伐军总司令部机要科长兼秘书处处长,对蒋介石的提议，陈立夫回答说:对那林彪有过调查,据说此人可能是共产党,他的一些亲戚（指林育英，中共早期领导人，曾化名张浩，1942死后毛主席亲自为其抬棺材）可能还是中共重要人物,因此将此人放在校长身边怕是不妥。
 
蒋介石听后,沉默良久，既欣赏林彪的才华，又在意其共产党的身份，最后手一挥说:此事到此再不用提了,我不能引狼入室,身边放一个异党分子。
 
林彪成为战神，蒋介石遗憾终生
 
失去到蒋介石身边工作机会的林彪，后来最终去了叶挺独立团,从此开始了他辉煌的军事之旅,平型关一战更是名扬天下。
 
二十余年后，在辽沈决战前的军政会议上,对解放军的指挥官林彪，蒋介石扼腕感慨的说:我要表扬他,他是黄埔最优秀的将军,因为他把他的学长和教官都打败了。我这个校长失职啊,在黄埔对他关心不够,以致他投奔了共产党。